A kis Jimről ki gondolta volna, hogy költőnek készült. A baj persze csőstül jön: nemcsak, hogy nem lett költő (gyakorlatilag kijelenthetjük, hogy költőként megbukott), de még a gimiből is kivágták. Már ekkoriban is mindenhol ő volt az „osztály bohóca". Ekkor stand-upolni kezdett itt fedezte fel az azóta elhunyt Rodney Dangerfield. Így lett Carreyből amolyan „bemelegítő" színész. Ez így ment két évig, de akkor ismét két szék között a pad alá esett: kirúgták a biztosnak látszó vegasi állásából és minden addigi terve dugába dőlt, így kénytelen volt visszamenni Kanadába.

Carrey közben jelentkezett az NBC amerikai csatorna Saturday Night Live c. műsorára, de nem jutott közelebb az álmaihoz.

Azt, hogy Carrey A maszk főszerepével futott be, azt mindenki tudja, azt azonban már kevesen, hogy Jim mélyszegénységből törte be a hollywoodi csillogás világának kapuját. A keserű „sikert" végül az Ace Ventura: Állati nyomozó hozta meg neki.

Igen, a siker keserű volt, Carrey ugyanis 1995-ben megkapta a legrosszabb új hollywoodi sztárnak „járó" Arany Málna-díjat. Ez azonban csak egy plusz löketet adott ahhoz, hogy Jim folytassa a színészi mesterséget. Azóta olyan filmekben szerepelt, mint az Ace Ventura: Hív a természet, az Egy makulátlan elme örök ragyogása, vagy épp az Én és én meg az Irén.

Az örömbe sajnos üröm is vegyült: édesanyját 1991-ben, édesapját 1994-ben veszítette el a színész, így sajnos már egyikük sem láthatta, amint fiuk átlépi a hollywoodi világsiker képzeletbeli kapuját. A színész magánélete is egy kész fiaskó: első, nyolc évig tartó házassága 1995. december 11-én ért véget, a következő évben feleségül vette Lauren Hollyt, akitől kevesebb, mint egy év elteltével elvált.

Jimnek állítólag még a mai napig is komoly problémát okoz, hogy vannak olyan időszakai, amikor súlyos depresszióval küzd: ilyenkor szerinte egyetlen „recept" van: el kell felejteni a fájdalmat, és gúnyt kell űzni belőle.